Paolo Maldini es sin duda alguna una de las leyendas más importantes del AC Milan. Tanto así, que ningún jugador del AC Milan se le es permitido usar el dorsal 3, número emblemático de Maldini. Solo sus hijos serán capaces de hacerlo. Desde su primera temporada con el equipo “Rossonero” con 16 años, se le vio como una gran promesa del fútbol.
Cabe recalcar que, Maldini no comenzó siendo defensa central, al principio, se le veía defendiendo por la banda izquierda. desde su debut en 1984. Poco a poco sus éxitos y títulos como futbolista irían creciendo. en la temporada 1987-1988 conquistó el título de la liga. Dos año después, con los de Milano campeonaron la Copa de Europa frente al Steaua Bucaresti. El otro año repetiría la misma hazaña, esta vez frente al Sporting de Lisboa.
En total, Paolo Ganó un total de cinco campeonatos internacionales europeos en lo que respecta a Copa de Europa y Champions League, siete ligas, dos campeonatos intercontinentales y muchos mas. En total tiene en su palmar 26 títulos, sin embargo, el se considera como uno de los jugadores mas perdedores de la historia, debido a la cantidad de finales que perdió en lo que respecta con el Ac Milan y la selección italiana.
Con su selección (Italia) disputó un total de cuatro mundiales, siendo subcampeón lo más lejos que llegó en el certamen perdiendo la final contra Brasil. En total de su carrera, Disputó 902 partidos con el Milan y mas de 1000 partidos como profesional. Actualmente tiene el cargo de director deportivo del Ac Milan
